賴清德周一（20日）宣誓就職，在上午的儀式中開始了新一屆中華民國總統的4年任期。在國際間戰火不斷、美國國內對國家安全優先事項存在分歧，台灣的分歧持續被激化的情況下，賴清德面臨著如何在動盪時期確保台灣民主未來的艱難選擇。
《紐約時報》（The New York Times）今天發表以《全球緊張局勢和有敵意的鄰居等待著台灣新領導人》（Global Tensions and a Hostile Neighbor Await Taiwan’s New Leader）的專文，表示64歲的賴清德即將在總統府外發表就職演說，向世界闡述他未來4年的優先事項。賴清德早先曾表示，他將繼續加強與華盛頓當局與其他西方夥伴的關係，抵制北京的威脅並加強台灣的防禦。然而，如果大陸領導人習近平願意收起他的關鍵先決條件：「台灣承認自己是中國的一部分」，賴清德也可能會向北京伸出試探性的橄欖枝，歡迎重啟談判。
新任總統府發言人李問表示：「我們將看到國家安全、兩岸問題和外交政策的連續性受到重視」，但事實上賴清德在努力堅持前總統蔡英文設定的方針時，正面臨障礙與挑戰。《紐時》指出，與蔡英文不同，賴清德在外交政策談判方面缺乏經驗，並且曾發表過「好鬥」的言論（自稱「務實的台獨工作者），這些言論可能會反噬而帶來困擾。賴清德還必須應對兩個在今年（2024年）初贏得了立法院的多數席位、「有底氣」（emboldened）的反對黨，這是蔡英文在擔任總統的8年中從未面臨過的挑戰。
史丹佛大學智庫胡佛研究所（Hoover Institution）研究員坦普曼 （Kharis Templeman）表示：「對於2024年的賴清德來說，國際環境比2016年的蔡英文更加令人擔憂。烏克蘭戰爭、中國轉向更嚴厲的國內鎮壓、美中關係惡化，以及過去8年間持續升高的兩岸敵對態勢，都讓賴清德陷入了更加困難的境地」。坦普曼指出，北京已經明確表示，和蔡英文相比，它更討厭賴清德。在未來幾周或幾個月內，它可能會加大對台灣的軍事和貿易壓力，試圖削弱他的總統地位。習近平的團隊也一直在積極接觸台灣的反對黨國民黨，該黨主張與大陸建立更密切的關係，並在今年的選舉中贏得了台灣立法院的最多席位。
在賴清德還是政界新星時就與他熟識的AIT前處長酈英傑（Brent Christensen）表示，儘管賴清德並不像中國官員所描述的那樣魯莽煽動，但他們不會忽視他2017年自稱「務實的台獨工作者」，「北京已經記錄了很長一段時間，而且對他非常不信任，他們將在未來幾年繼續考驗他」。
剛轉任國安會秘書長的前外交部長吳釗燮在《外交事務》（Foreign Affairs）最新發表的文章寫道：「這種捍衛民主的堅定和不容置疑的決心，不會減損對台灣等地的防禦力量。事實上，這才是對北京方面冒險主義的關鍵威懾」。
台灣內部對於美國在未來幾年內能在多大程度上幫助台灣加強軍事力量，仍存在爭論，同時也密切關注烏克蘭和加薩這兩場預計不會很快結束的戰爭。華盛頓智庫卡托研究所（Cato Institute）的戈梅茲（Eric Gomez）和吉爾特納（Benjamin Giltner）估計，截至4月底，美國積壓尚未交付台灣的武器和軍事裝備訂單，已增至近200億美元。戈梅茲直指，國會最近批准為台灣提供的額外資金，將「有所幫助，但不是靈丹妙藥」。
《紐時》引述了國民黨立院總召傅崐萁的說法，表示賴清德可能將台灣帶入一條國家安全的死胡同：無法與北京對話，也沒有為任何對抗做好準備，「自古以來，小國或小地區的人民都未曾與最大鄰國打仗，台海發生戰爭真的符合美國人的利益嗎？我真的不這麼認為，要美國同時面臨三個戰場，這可能嗎？」
《紐時》同時也引述了多位台灣政府官員和專家說法，認為賴清德上任後不太可能立即與北京發生衝突。習近平希望穩定與華盛頓的關係並專注於修復中國經濟，這降低了他冒台灣危機風險的意願。目前，習近平可能會對台灣施加軍事、經濟和政治壓力。近幾個月來，大陸在金門附近增加派遣了海岸警衛隊船隻，此舉旨在進行恐嚇，同時避免可能引起華盛頓的衝突。
專家認為，賴清德或許能夠透過在就職演說中提供令人安心的措辭，來開啟遏制與北京的緊張關係，這可能包括強調他對《憲法》的承諾，根據《憲法》，台灣應被稱為中華民國。但也有其他與賴清德關係密切人士對兩國關係能否取得重大改善持懷疑態度。台灣政府資助的智庫「兩岸交流遠景基金會」（Prospect Foundation）主席賴怡忠表示：「習近平想要推進統一，他希望在這方面取得進展，但台灣在這一點上無法做出更多讓步，這就是賴清德在與中國打交道時面臨的困境」。
